Jurnal Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton

                                                           

JURNAL V

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON

DISUSUN OLEH :

SEPRIDA ANJELINA TARIGAN

(NIM : A1C117051)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

                                                          PERCOBAAN 5

I. JUDUL                      : Reaksi-reaksi Aldehida dan Keton

II. HARI, TANGGAL  : Sabtu, 23 Maret 2019

III. TUJUAN             
       Pada akhir percobaan ini diharapkan mahasiswa dapat :

1. Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil.
2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton
3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV. LANDASAN TEORI

      Gugus karbonil adalah gugus yang hanya dimiliki oleh beberapa senyawa yaitu aldehid, keton, asam karboksilat, ester, da turunan lainnya. Atom hidrogen yang melekat pada gugus karbonil aldehid paling sedikit itu satu. Gugus yang lain yaitu gugus hidrogen, alkil, dan aril. Lain halnya pada Keton yang atom karbon karbonilnya yang saling berhubungan dengan dua atom karbon lainnya. Pada penamaan aldehid diakhiri dengan -al. Aldehid sudah lama dikenal sehingga nama-nama umumnya masih sering digunakan. Pada aldehid siklik awalan namanya diberi karbaldehida. Pada penamaan keton diberi akhiran -on. Penomoran pada keton dimulai dari gugus karbonilnya oleh karena itu gugus karbonilnya mendapat nomor yang paling kecil. Setelah nama-nama gugus alkil atau aril pada keton biasanya diberikan penambahan kata keton (Iqbal, 2010).

      Menurut Fessenden(1992), Aldehid dan keton memiliki perbedaan pada sifat dan struktur yang memperngaruhinya, antara lain:

1.  Aldehid mudah lebih mudah beroksidasi dibanding dengan keton.
2.  Aldehid lebih reaktif dibanding dengan keton, disebabkan karena atom karbonilnya kurang dilindungi dibanding keton.
3. Jika teroksidasi Aldehid akan menghasilkan asam karboksilat yang jumlah atomnya sama sedangkan Keton tidak, hal ini terjadi karena keton mengalami pemutusan ikatan yang menghasilakn 2 ikatan asam karbksilat.

Perbedaan kerekatifan dari aldehid dan keton dari oksidator digunakan dalam membedakan kedua senyawa tersebut.

     Menurut Tim Kimia Organik (2016), larutan ion perak yang mengandung amonia sering juga disebut dengan pereaksi Tollens, jika di reduksi oleh aldehid menghasilkan logam perak sedangkan bila aldehidnya di oksidasi menghasilakan asam ybs. Namun keton tidak dapat di oksidasi oleh peraksi Tollens:

                                 Ag₂O + 4NH₃ + H₂O  →  2Ag(NH₃)₂⁺ + OH^-

                                                                                                                                   ^{Pereaksi Tollens}

Bila saat dilakukan pengujian pereaksi yang digunakan itu bersifat encer dan tabung yang digunakan bersih maka perak akan mengendap seperti cermin di bagian dinding tabung.

       Selain itu, oksidasi juga dapat dilakukan dengan menggunakan Cu(II) di dalam larutan alkali. Agar tembaga itu tidak mengendap maka diubah ke dalam bentuk ion kompleks dengan menggunakan pereaksi Fehling atau dapat juga digunakan larutan yang warnanya biru dan akan berubah warnanya menjadi hijau dan lama kelamaan terbentuk endapan Cu(II) oksida, CuO yang warnanya merah bata. Pada keton sederhana tidak akan terjadi reaksi  ini, namun beberapa hidroksi keton dan karbohidrat akan bereaksi.

       Reaksi yang umun digunakan pada senyawa karbonil yaitu reaksi adisi dengan menggunakan pereaksi nukleofilik. Aldehid dan keton jika direaksikan dengan NaHSO3 pekat akan menghasilkan senyawa yang berbentuk kristal berwarna putih. Jika hasil dari reaksi adisi ini di reaksikan dengan suatu asam maka akan menghasilkan senyawa karbonil kembali, oleh karena itu sering kali reaksi ini digunakan dalam memisahkan senyawa karbonil dan campurannya.

       menurut http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/ hal yang mendasari ketika ingin memahami reaksi yang terjadi pada senyawa karbonil khususnya aldehid dan keton ialah senyawa-senyawa dari aldehid dan keton itu sendiri. Senyawa-senyawa aldehid dan keton merupakan molekul polar karena terdapat ikatan karbonil yang terjadi karena adanya momen dipol antara ikatan rangkap dari karbon dan oksigen. Jika terjadi momen dipol pada ikatan karbonil tersebut yang mengakibatkan titik didih dari senyawa karbonil itu lebih tinggi dari senyawa alkena dengan berat molekul sama. Namun iso propanol yang memiliki momen dipol rendah tetapi titik didihnya lebih tinggi dari aseton

V. ALAT DAN BAHAN

 5.1 Alat

• Tabung reaksi
• Pipet tetes
• Batang pengaduk
• Penangas air
• Erlenmeyer
• Corong Hirsch
• Lemari es
• Labu 50 mL
• Corong Buchner
• Gelas kimia
• Gelas ukur
• Termometer
• Neraca

5.2 Bahan

• Pereaksi Tollens
• Perak Nitrat 5%
• NaOH 5%
• Amonium Hidroksida 2%
• Benzaldehida
• Aseton
• Sikloheksanon
• Formalin
• Pereaksi Benedict
• Pereaksi Fehling
• Natrium Kalium Tatrat/garam Rochelle
• NaOH 10%
• Formaldehid
• n-heptanaldehid
• Aquades
• NaHSO₃
• Es
• Etanol
• Kertas saring
• HCl pekat
• Fenilhidrazin
• Metanol
• 2,4-dinitrofenilhidrazin
• Hidroksilamin HCl
• Natrium Asetat Trihidrat
• Iodium Iodida
• Asetldehid
• NaOH 1%
• Pipa kapiler

VI. PROSEDUR KERJA

6.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

Siapkan empat tabung reaksi yang berisi preaksi tollens (cara membuat : siapkan satu tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam 2 mL larutan perak nitrat 5% tambahkan 2 tetes lar. NaOH 5% lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan ammonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar supaya larut. Pengujian akan gagal kalau terlalu banyak ammonia (di tambahkan). Ujilah benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan formalin: dengan jalan masing-masing menambahkan 2 tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji. Aduklah campuran dan diamkan selama 10 menit. Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama 5 menit. Amatilah apa yang terjadi.

6.2 Uji Fahling dan Benedict

Ke dalam masing-masing dari empat tabung reaksi tambahkan 5 mL pereaksi Benedict (cara membuatnya, larutan 173 gr natrium sitrat, dan 100 gr natrium karbonat dalam 750 aquadest, aduk, saring, lalu ke dalam fitrat tambahkan perlahan larutan 17,3 gr CuSO₄. 5 H₂O dalam 100 mL air, encerkan hingga volum total 1 L)atau 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh (cara membuat: larutan  A=69 gr CuSO₄ 5H₂O dalam 1 L air suling.

Larutan B=346 gr natrium kalium tartrat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10%, artinya pereaksi fehling A dan B sama banyak baru  dicampur. Ke dalam masing-masing tabung tambahkan beberapa bahan yang akan diuji. Tempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit. Ujilah formaldehid, heptanaldehid, aseton,dan sikloheksanon.

6.3 Adisi Bisulfit

Masukkan 5 mL larutan NaHSO₃ jenuh ke dalam Erlenmeyer 50 mL dan dinginkan larutan dalam air es. Tambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil diaduk. Setelah 5 menit tambahkan 10 mL etanol untuk memulai kristalisasi, lalu saring Kristal dengan corong Hirsch. Apa yang akan terjadi bila Kristal dalam tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes HCl pekat.

6.4 Pengujian Dengan Fenilhidrazin

Kepada 5 mL fenilhidrazin dalam tabung reaksi besar, tambahkan 10 mL tetes bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dan guncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal. Saring Kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan sedikit air dingin dan rekristalisasi dengan sedikit methanol dan etanol. Keringkan dan tentukan titik lelehnya. Lakukan pengujian terhadap benzaldehida dan sikloheksanon.

Dengan cara yang sama, gunakan 2-4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. Tentukan titik lelehnya.

6.5 Pembuatan Oksim

Larutan 1 gr hidroksilamin HCl dan 1,5 gr natrium asetat trihidrit di dalam 4 mL air, di dalam Erlenmeyer 50 mL. panaskan larutan sampai 35, kemudian tambahkan sikoheksanon tutup labu dan goncangkan selama 1-2 menit, pada waktu mana zat padat sikloheksanaon-oksim akan terbentuk, dinginkan labu dalam lemari es, saring Kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan 2 mL air es, keringkan dan tentukan titik lehehnya.

6.6 Reaksi Haloform

Kepada 5 tetes aseton dalam 3 mL larutan NaOH 5%, tambahkan sekitar 10 mL larutan iodium iodida (cara buatnya: larutkan 25 gr iodum di dalam larutan 50 gr kalium iodida dalam 200 mL air) sambil digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas. Pengujian dilakukan terhadap isopropanol, 2-pentanon dan 3-pentanon

6.7 Kondensasi Aldol

a. tambahkan 0,5 mL asetaldehid kepada 4 mL larutan NaOH 1%, goncangkan dan catat baunya (sisa asetaldehid). Didihkan campuran reaksi selama 3 menit. Catat hati-hati bau tengik dari krotonaldehid.

b. susunlah peralatan untuk merefluks. Dalam labu 50 mL tempatkan ml etanol, 1 mL aseton, 2 mLbenzaldehid dan 5 mL larutan NaOH 5%. Campuran direfluks selama 5 menit. Dinginkan labu dan kumpulkan Kristal dengan corong Buchner. Bisa direkristalisasi dengan etanol. Tentukan titik lelehnya.

VII. PERTANYAAN PRA PRAKTEK

https://www.youtube.com/watch?v=1yOszO-tHHs&t=267s

Simaklah video diatas untuk menjawab pertanyaan dibawah ini:
1. Jika tidak ada reaksi yang terjadi, apakah yang harus dilakukan?

2. Pada percobaan ketiga jika larutan tidak larut apa yang dilakukan begitu juga ketikalarutannya larutan apa yang dilakukan?

3. Uji apa saja yang dilakukan pada video diatas?