Laporan Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton

LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN V

REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON

DISUSUN OLEH :

SEPRIDA ANJELINA TARIGAN

(NIM : A1C117051)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. DATA PENGAMATAN

7.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

No	Perlakuan	Hasil
1.	Disiapkan tabung reaksi diisi dengan masing-masing pereaksi tollens sebanyak 2 mL	Awalnya pereaksi tollens berwarna bening
2.	Ditambahkan dua tetes formaldehida pada tabung pertama dan diaduk serta didiamkan10 menit	Setelah 10 menit di kocok tanpa pemanasan langsung terbentuk cermin perak.
3.	Ditambahkan 2 tetes benzaldehid dan diaduk pada tabung kedua	Tidak terbentuk apa-apa.
4.	Di tabung kedua dilakukan pemanasan karena tidak terbentuk endapan untuk mempercepat reaksi	Diperoleh endapan cermin perak setelah lewat 5 menit pemanasan
5.	Ditambahkan 2 tetes aseton dan diaduk serta dipanaskan pada tabung ketiga	Tidak terbentuk endapan
6.	Ditambahkan 2 tetes sikloheksanon dan diaduk serta dipanaskan.	Tidak terbentuk endapan apa-apa

7.2 Uji Benedict

No	Perlakuan	Hasil
		Formaldehid	Benzaldehid	Aseton	Sikloheksana
1.	Dimasukkan 5 mL pereaksi Benedict	Warna biru	Warna biru	Warna biru	Warna biru
2.	Dimasukkan ke masing-masing tabung dengan pelarut uji sebanyak 5 tetes dan dipanaskan selama 10-15 menit	Larutan menjadi warna biru yang lebih pekat dan dibagian bawahnya terbentuk endapan merah bata	Terdapat 3 fasa yaitu bagian atas berwarna biru pekat, tengahnya berwarna bening dan dibagian bawahnya berwarna biru	Warna biru pekat dan tidak terbentuk lapisan atau pun endapan	Tidak terdapat endapan namun terjadi 2 fasa yaitu dibagian atas terdapat minyak dan bawahnya berwarna biru

7.3 Adisi Bisulfit

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dimasukkan 5 mL larutan asam sulfat 9 M didalam erlemeyer dan didinginkan dengan dalam air es	Warna Larutan tetap bening
2.	Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil diaduk	Warna tetap bening
3.	Ditambahkan 10 menit setelah 5 menit lalu disaring	Warna tetap jernih tanpa penyaringan

7.4 Pengujian dengan fenilhidrazin

No	Perlakuan	Hasil
1.	Tabung1 : 5 mL fenilhidrazin + 10 mL benzildehida	ketika dicampur warnanya menjadi kuning, dimana warna fenilhidrazin  warnanya kuning bensin dan ketika didiamkan menjadi 3 lapisan, pada lapisan atas berwarna kuning, tengah putih, dan bawah kuning
2.	5 mL fenilhidrazin + 10 mL sikloheksanon	warna fenilhidrazin kuning bensin dan ketika dicampurkan dan digocangkan warnanya menjadi kuning pucat dan terbentuk 2 lapisan diatas kuning, dibawah bening.

7.5 Pembuatan Oksim

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dilarutkan 1 gr HCl dalam 4 ml air bening dan ditambahkan 4 ml air.	Hasilnya hijau pekat
2.	Di panaskan 35 ˚C  dan digoncangkan selama 1-2 menit	Hasilnya larutan berwarna hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon-oksim
3.	Di dingin kan dalam lemari es dan disaring kristal	Ada endapan warna putih
4.	Dicuci endapan dengan 2 ml air es dan dikeringkan	Endapan bersih tanpa ada warna hijau dan terdapat endapan berwarna putih dan dihasilkan yang lembek (cruft)

7.6 Reaksi Haloform

No	Perlakuan	Hasil
1.	Dimasukkan 5 tetes aseton dalam 3 mL larutan NaOH 5%	Warna larutan bening
2.	Ditambahkan sekitar 10 mL larutan iodium iodida	Warna larutan menjadi warna betadine
3.	Digoncang larutan	Coklat nya tidak hilang dan terdapat butiran kuning diatas dan dibawah
4.	diuji 2-propanol dalam larutan tersebut, dimasukkan 3 tetes 2 propanol diuji tembakau yang sudah dilarutkan diuji sikloheksanon	warna larutan berubah setiap ditetesin menjadi kuning setelah itu kuningnya menjadi pekat lama kelamaan kuningnya lebih pekat lagi. Tidak ada perubahan warna (tidak terjadi reaksi) Terbentuk dua lapisan, lapisan atas magenta dan bawah merah

7.7 Kondensasi Aldol

No.	Perlakuan	Hasil
1	0.5 ml Asetal dehid + 4 ml larutan NaOH 5 % , digoncang goncangkan .Didihkan selama 3 menit.	Warna jernih dan berbau balon setelah dipanaskan warna larutan menjadi kuning dan berbau menyengat
2	10 ml Etanol + 1ml Aseton+ 2 ml Benzaldehid, dimasukkan dalam labu 50 ml.	Terjadi perubahan warna menjadi oranye kemerahan, berbau menyengat.
3	Campuran tersebut direfluks selama 5 menit.	Warna menjadi coklat keruh, ada endapan

VIII. PEMBAHASAN

          Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Perbedaan antara gugus karbonil aldehid dan keton dapat dilihat dari dua sifat kimia karena itulah yang paling menonjol yaitu: Aldehid mudah teroksidasi sedangkan keton sulit, Aldehid lebih reaktif dibanding keton. Jika suatu keton mengandung dua gugus alkil akan lebih stabil dibanding dengan aldehid yang mengandung satu gugus alkil, hal ini dapat kita lihat dengan menggunakan reaksi oksidasi reduksi. Semua reagent yang bisa mengoksidasi alkohol maka dapat juga mengoksidasi keton (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/)

8.1 Uji Tollen's

      Uji ini dilakukan untuk membedakan aldehid dan keton dari sifat kemudahan oksidasi. Uji ini hasilnya positif jika terbentuk suatu cermin perak pada dinding tabung. Pada uji ini dilakukan untuk membedakan antara aldehid dan keton dilihat dari sifat kemudahannya mengoksidasi. Ke dalam empat tabung dimasukkan pereaksi Tollen's dan ke dalam masing-masing tabung berturut-turut ditambahkan 2 tetes formalin, siklohesanon, benzaldehid, dan aseton. Kemudian diaduk selama 10 menit setiap tabungnya. Pada tabung yang ditambahkan formalin langsung terbentuk cermin perak yang menandakan hasilnya positif sedangkan pada ketiga tabung lainnya belum terbentuk cermin perah atau tidak terbentuk apa-apa sehingga ketiga tabung itu dipanaskan selama ± 5 menit. Pada tabung yang ditambahkan benzaldehid terbentuk cermin perak yang menandakan hasilnya positif sedangkan pada tabung yang ditambahkan sikloheksanon dan aseton tidak terbentuk apa-apa dikarenakan kedua senyawa ini bukan termasuk senyawa aldehid sedangkan senyawa keton sehingga pada larutan tersebut tidak terjadi reaksi. Jika suatu senyawa positif terhadap pereaksi ini maka ditandai dengan endapan cermin perak di dinding tabung reaksi.

8.2 Uji Benedict
      Larutan Benedict berwarna biru, hasil positif bereaksi pada senyawa aldehid sedangkan pada senyawa keton tidak dapat bereaksi. Hasil positif ditandai dengan adanya endapan merah bata. Keton tak dapat bereaksi dengan pereaksi benedict dikarenakan keton tidak memiliki atom hidrogen yang menempel dengan atom karbon yang mengikat atom oksigen. Pada uji benedict ini digunakan senyawa aldehid dan juga keton yang senyawa tersebut di reaksi kan dengan larutan fenilhidrazin. Pada uji ini senyawa yang bereaksi positif ialah senyawa aldehid sedangkan senyawa keton tidak dapat bereaksi. Reaksi positif dengan terbentuknya suatu alkohol. Pada uji benedict ini dilakukan uji pada empat senyawa yaitu formaldehid, benzaldehid, aseton, dan sikloheksanon. Pertama dimasukkan masing-masing 5 mL pereaksi benedict ke dalam empat tabung reaksi warna dari pereaksi benedict ini warna biru cerah, kemudian dimasukkan masing-masing 5 tetes keempat larutan itu untuk di uji apa yang terjadi. Setelah itu dipanaskan keempat tabung reaksi tersebut dalam gelas kimia yang berisi air. Pada tabung yang diuji formaldehidnya  setelah dipanaskan warna larutan yang awalnya biru jernih menjadi biru pekat dan terbentuk endapan berwarna merah bata. Pada tabung yang diuji benzaldehid setelah dipanaskan terbentuk 3 fasa yang warnanya itu berbeda-beda, pada bagian atas berwarna biru pekat, bagian tengah berwarna bening sedangkan pada bagian bawah berwarna biru jernih. Pada tabung yang diuji aseton setelah pemanasan warna larutan berubah dari biru jernih menjadi biru pekat namun pada tabung ini tidak terbentuk lapisan ataupun endapan. Pada tabung yang diuji sikloheksana pada tabung ini tidak terbentuk endapan hanya membentuk 2 lapisan yang lapisan atas seperti terdapat minyak sedangkan lapisan bawahnya berwarna biru setelah dipanaskan warnanya jadi kehijauan.


8.4 Pengujian dengan Fenilhidrazin
  Pada uji dengan Fenilhidrazin ini hanya menghasilkan reaksi dalam senyawa aldehid sedangkan pada keton tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi ditandai dengan adanya endapan pada larutan tersebut. Pada pengujian Fenilhidrazin ini dilakukan 2 larutan untuk diuji yaitu belzaldehida dan sikloheksanon. Percobaan ini terlebih dahulu dimasukkan masing-masing fenilhidrazin sebanyak 5 mL ke dalam dua tabung reaksi. Warna larutan fenilhidrazin ini kuning bensin. Pada tabung pertama ditambahkan 10 mL benzaldehida ketika digoncangkan larutannya tercampur ketika didiamkan terbentuk tiga lapisan, pada lapisan atas berwarna kuning, lapisan tengah berwarna bening, dan dibawah berwarna kuning. Pada tabung kedua ditambahkan 10 mL sikloheksanon warna awalnya kuning bensin dan ketika dicampurkan dan digoncang warnanya menjadi kuning pucat dan terbentuk dua lapisan pada lapisan atas berwarna kuning dan dibawah berwarna bening.
     Pada kedua tabung tidak terjadi kristal pada saat kami diamkan lebih dari dua menit dengan es batu sehingga kami tidak dapat melakukan pengujian titik leleh dari kedua senyawa tersebut.   
      

8.5 Pembuatan Oksim

      Oksim adalah turunan dari amonia yang dibuat dari hidroksilamin NH2OH suatu kristal padat yang akan digunakan dalam mengetahui senyawa karbonil itu. Pada pembuatan oksim ini hanya akan bereaksi pada senyawa keton sedangkan pada senyawa aldehid tidak akan bereaksi, reaksi dari pembuatan oksim ini dengan adanya padatan/kristal diakhir. Pada percobaan ini dilarutkan terlebih dahulu 1 gr HCl dalam 4 mL air bening, warnanya larutannya hijau pekat. Kemudian dipanaskan pada suhu 35˚C dan digoncangkan selama 1-2 menit warna larutannya berubah dari warna hijau pekat menjadi hijau lumut keruh dan terbentuk sikloheksanon-oksim. Setelah itu di dinginkan dalam tumpukan es batu pada saat didinginkan terbentuk endapan warna putih kemudian kristal tersebut disaring menggunakan corong hirsch dilapisi kertas saring lalu endapan itu dicuci dengan menggunakan 2 mL air es pada saat dicuci endapan itu bersih tanpa ada warna hijau lagi dan endapan putih itu dikeringkan, pada saat dikeringkan endapan tersebut lembek sehingga tidak dapat dilakukan penentuan titik leleh dari senyawa tersebut. Pada akhir percobaan ini tidak ditemukan kristal/padatannya. 

8.6 Reaksi Haloform

      Reaksi haloform ini digunakan untuk menguji senyawa keton dengan mengoksidasi metil keton sampai terbentuknya iodoform. Pada uji ini senyawa aldehid tidak akan bereaksi. Pada percobaan ini diuji senyawa 2-propanol, sikloheksanon dan juga tembakau. Pada kedua tabung dimasukkan masing-masing aseton 5 tetes dan ditambahkan 3 mL NaOH 5%  warna larutannya bening dan ditambahkan 10 mL larutan iodium iodida, larutan iodium iodida ini berwarna coklat pekat sehingga warna menjadi warna betadin, kedua tabung tersebut digoncangkan sampai warna coklat dari larutan iodium iodida itu tidak hilang lagi pada saat kami goncang warna coklat tidak hilang lagi namun terbentuk butiran-butiran kuning emas diatas dan juga dibawah tabung reaksi, butiran itu ialah iodoform. Pada ketiga tabung tersebut diuji senyawa yang berbeda, pada tabung satu diuji senyawa 2-propanol, propanol ditambahkan 3 tetes larutan diatas kedalam 3 mL 2-propanol warna berubah dari warna kuning menjadi kuning pekat kemudian kuningnya semakin pekat setelah ditetesin larutan diatas. Pada tabung kedua diuji sikloheksanon sebanyak 3 mL dan ditetesin 3 tetes larutan diatas, setelah ditetesin terbentuk dua lapisan pada lapisan atas berwarna magenta dan lapisan bawah berwarna merah. Pada tabung ketiga diuji tembakau digunakan tembakau untuk mengganti senyawa pentanon. Tembakau yang digunakan tersebut sudah digerus dan dilarutkan  0,5 gr dalam 10 ml aquades. Pada tabung reaksi ini tidak terjadi perubahan warna larutan tetap coklat jadi pada tabung reaksi ini tidak terjadi reaksi. 

8.7 Kondensasi Aldol

      Kondensasi aldol yang sangat sederhana merupakan suatu gabungan antara dua molekul sederhana yang akan terjadi bila larutan aldehid diberi larutan basa. Pada kondensasi aldol ini digunakan senyawa asetaldehid. Dmasukkan 0,5 mL asetaldehid dan ditambahkan 4 mL NaOH 5% larutannya bening dan berbau seperti balon, kemudian tabungnya digoncangkan. Setlah itu dipanaskan tabung tersebut 3 menit pada saat dipanaskan larutannya berubah warna menjadi kuning dan timbul bau menyengat/tengik. Bau tengik trsebut berasal dari krotonaldehid. Kemudian disiapkan alar refluks untuk merefluks campurannya. Campuran tadi ditambahkan etanol 10 mL dan 1 mL aseton dan 2 mL benzaldehid dimasukkan kedalam labu 50 mL terjadi perubahan warna setelah penambahan tersebut menjadi oranye kemerahan dan bau menyengat. Setelah itu direfluks campuran tersebut selama 5 menit, terjadi perubahan warna menjadi coklat keruh dan terdapat endapan. 

IX. KESIMPULAN
      Kesimpulan dari percobaan ini ialah:

1. Aldehid dan keton memiliki gugus karbonil. Gugus karbonil ini merupakan gugus fungsi yang mudah menguap. Aldehid lebih cepat bereaksi dari pada keton dikarenakan atom pada  tidak terlalu banyak gugus yang melekat .
2. Perbedaan dari senyawa aldehid dan keton dilihat dari segi gugus fungsinya. Senyawa aldehid memiliki sekurang-kurangnya satu atom hidrogen yang terikat dengan gugus karbonilnya. Sedangkan senyawa keton memiliki dua gugus alkil yang terikat dengan gugus karbonilnya.
3. Pengujian yang dapat dilakukan untuk membedakan aldehid dan keton yaitu untuk aldehid pereaksinya akan positif dalam uji Tollen's, uji Benedict/Fehling, reaksi adisi bisulfit, untuk keton pereaksinya akan positif pada uji dengan Fenilhidrazin, pembuatan oksim, reaksi haloform.

X. PERTANYAAN
     Setelah menyimak hasil percobaan diatas jawablah pertanyaan dibawah ini:
1. Mengapa pada uji senyawa aseton dan sikloheksanon tidak terbentuk cermin peraknya pada percobaan uji Tollens?

2. Apakah hasil dari kondensasi aldol pada saat dicampurkan asetaldehid dengan NaOH 1%?

3. Senyawa apa sajakah yang hasilnya positif bereaksi pada percobaan benedict dan mengapa yang senyawa lain itu tidak berhasil?

XI. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1992. Kimia Organik Edisi III. Erlangga: Jakarta

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/

Iqbal, M. 2010. Aldehid dan Keton. jurnal Rekayasa Proses. Sulawesi Tenggara: Universitas Halu Oleo. Vol. 4, No.2

Tim Kimia Organik 1. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Jambi: Unversitas Jambi


LAMPIRAN GAMBAR

Benzaldehida dicampur dengan Fenilhidrazin (kanan) dan sikloheksanon dicampur dengan Fenilhidrazin (kiri)


Proses refluks pada kondensasi aldol


hasil dari reaksi haloform


uji tollen's yang menghasilkan cermin perak (Formaldehid)


Pereaksi Benedict dan Fehling


hasil dari reaksi haloform pasa senyawa sikloheksanol