Jurnal Keisomeran Geometri

 JURNAL IX

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

"KEISOMERAN GEOMETRI"

DISUSUN OLEH :

SEPRIDA ANJELINA TARIGAN

(NIM : A1C117051)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI
2019

PERCOBAAN 9

I.  JUDUL : Keisomeran Geometri ( Pengubahan Asam Maleat menjadi Fumarat)

II.   HARI, TANGGAL : Jumat, 26 April 2019

III.   TUJUAN :

           Setelah mengikuti percobaan ini diharapkan mahasiswa dapat memahami:

1.  Azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri.

2.  Perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika.

IV.   LANDASAN TEORI

      Isomer geometri atau isomer cis-trans terjadi di karenakan perbedaan letak atau gugus di dalam ruang. Pada senyawa kompleks yang strukturnya berbentuk linear, trigonal planar atau tetrahedral isomer ini tidak ada namun pada senyawa kompleks yang mempunyai bentuk struktur segiempat dan oktahedral isomer ini terbentuk. Senyawa kompleks yang mempunyai isomer ialah senyawa yang bereaksi lambat dan kompleks yang inert sedangkan pada senyawa yang bereaksi cepat atau kompleks labil akan membentuk isomer yang lebih stabil (Syabatini,2009).

     Pada kompleks yang bilangan koordinasinya 4,5 dan 6 akan membentuk isomer cis-trans. Namun, terbentuknya isomer ini lain halnya pada bilangan koordinasi 4 hanya akan terjadi jika bangunnya bersisi empat yang setiap ligan-ligan jaraknya sama dengan logam pusat. Contohnya itu pada senyawa kompleks Platina(II), [Pb(NH₃)₂Cl₂], yang senyawa tersebut memiliki dua isomer yang letak perbedaan pada kelarutan, warna dan juga sifat-sifat lainnya. Kompleks Kobalt(III) etilendiamin, [Co(en)₂Br₂]Br, pada senyawa kompleks ini membentuk dua isomer antara lain dextro (d) dan levo (l) (Rivai, 1994).

      Menurut Tim Kimia Organik (2016), dari suatu isomer geometri dapat diubah menjadi isomer geometri lain, misalnya yang awalnya asam maleat diubah menjadi asam fumarat, hal ini terjadi saat ikatan rangkap C=C untuk sementara diubah menjadi ikatan tunggal C-C karena melalui ikatan tunggal ini proses perputaran tersebut dapat berlangsung secara bebas.

Pada proses pengubahan isomer geometri tersebut, dapat dilakukan melalui pembentukan senyawa dari yang bersifat ion atau radikal bebas. Pada percobaan yang akan dilakukan, asam maleat akan di refluks dengan asam klorida dan dari hal inilah akan mengubahnya menjadi asam fumara yang lebih stabil. Asam fumarat memiliki sifat yang lebih sedikit larut dibandingkan dengan asam maleat, dengan sifat ini yang mengakibatkan mudahnya mengkristal selama proses berjalan. Mekanisme reaksi yang berlangsung ialah:

  Selain pada ikatan rangkap isomer juga dapat terjadi pada rantai karbon siklik, Contohnya bisa kita lihat pada cincin karbob sikloalkana yang terbentuknya suatu bidang pseudo yang mana bidang tersebut dapat digunakan dalam penetapan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin tersebut. Orientasi atom atau gugus tersebut letaknya bisa di sisi atas maupun bawah. Para ahli kimia sudah menyepakati bahwa ikatan yang berbentuk baji tersebut digunakan untuk menunjukkan gugus/atom yang letaknya itu berada pada bidang rata-rata cincin "atas"  sedangkan garis tetas berada di bawah cincin "bawah". 

 Pada isomer geometri orientasinya dapat diubah, seperti pada percobaan ini yaitu mengubah asam maleat atau nama lain dari cis-asam butenadionat yang gugus karboksilatnya ada dua, asam maleat ini dapat diubah menjadi asam fumarat nama lainnya yait trans-asam butenadiot atau dengan kata lain dapat membentuk asam fumarat (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

V.   ALAT DAN BAHAN

5.1  Alat

•   Erlenmeyer 125 mL
•   Pembakar bunsen
•   Corong Buchner
•   Labu bulat 400 mL
•   Alat penentu titik leleh
•   Kondensor refluks

5.2   Bahan

•   Kertas saring
•   Anhidrida maleat
•   HCl pekat

        

VI.  PROSEDUR KERJA

-di didihkan air suling 20 mL di dalam erlenmeyer 125 mL

-ditambahkan 15 gram anhidrida maleat

-didinginkan lagu dibawah pancaran air kran setelah larutan menjadi jernih, sampai sejumlah maksimum amas maleat mengkristal dari larutan

-dikumpulkan asam nukleat diatas corong Buchner

-dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya

NB:jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut

-dipindahkan larutan filtrat ke dalam  labu bundar 100 Ml

-Ditambahkan HCl pekat 15 Ml

-di refluks perlahan-lahan selama 10 menit

-dinginkan larutan pada suhu kamar

-dikumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekritalisasi dalam air (kira-kira 12 m per gram asam)

-ditentukan titik lelehnya menggunakan melting point logam

VII. PERTANYAAN 

https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

Simak video diatas untuk menjawab pertanyaa dibawah ini:
1. Apakah fungsi penambahan air hangat dan apakah yang terjadi setelah penambahan air hangat tersebut?
2. Apakah yang terjadi setelah penambahan HCl dilakukan dan langkah apa yang dilakukan setelah penambahan HCl tersebut?
3. Ketika proses refluks telah selesai kita mendinginkan labunya dengan cara bagaimana dan apakah fungsi pendinginan tersebut?