Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

A. Pengertian Terpenoid

     Terpenoid adalah salah satu jenis dari metabolit sekunder, dimana didalam kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih C5 yang biasanya disebut dengan isoprena. Rumus umumnya (C5H8)n. Senyawa terpenoid merupakan hidrokarbon dari tanaman yang teroksigenasi, terhidrogenasi, dan terdehidrogenasi.

B. Sifat umum Terpenoid

  1) Sifat fisika 

• tidak berwarna, namun jika teroksidasi warnaanya akan gelap
• baunya khas
• massa jenisnya lebih ringan dari air 
• larut dalam pelarut organik namun tidak larut dalam air
• kebanyakan optik aktif

 2) Sifat kimia

• Rantainya terbuka atau siklik, senyawa tidak jenuh. 
• Memiliki satu atau lebih ikatan rangkap sehingga mudah untuk mengalami reaksi adisi.
• mudah teroksidsi oleh oksidator.

Terpene terdiri dari beberapa macam senyawa, antara lain minyak atsiri yaitu Monoterpena (C10) dan Sesquiterpena (C15) yang mudah menguap, diterpena yang menguap yaitu triterpenoid dan sterol (C30), dan pigmen karotenid (C40). 

C. Klasifikasi Terpenoid
     Berdasarkan jumlah unit isopren yang menyusunnya terpenoid dapat dikalsifikasi menjadi:
   1) Monoterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang paling sederhana, dimana dibangun oleh dua unit isopren atau dengan 10 jumlah atom karbonnya. Monoterpenoid memiliki bau yang spesifik. Prinsip dasar dalam penyusunan struktur dari senyawa ini ialah penggabungan kepala dan ekor dari dua unit isoprena. Strukturnya dapat berupa rantai terbuka dan juga tertutup atau siklik. Pemanfaatan senyawa monoterpenoid ini sangat banyak, antara lain sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolotik, sedatif, pemberi aroma makanan, parfum, dll.
       Monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang sangat bervariasi, sehingga dilakukan penetapan struktur. Penetapan struktur ini dilakukan mengikuti sistematikanya yang dimulai dari penetapan jenis kerangkanya, dimana dapat ditetapkan menggunakan reaksi dehidrogensi yang akan menjadi suatu senyawa aromatik. Setelah itu ditentukan letak gugus fungsi dari senyawa tersebut berdasarkan penguraian oksidatif atau mengubah senyawa tersebut menjadi senyawa lain yang strukturnya diketahui. Contoh tumbuhan yang termasuk ke dalam monoterpenoid ialah kamfer, kayu putih dan thymus.

2) Seskuiterpena

     Seskuiterpena merupakan senyawa yang mengandung C15 dan dibangun oleh 3 unit isoprena. Seskuiterpen dapat ditemukan secara alami dari tanaman dan juga serangga. Seperti monoterpen, seskuiterpen juga asiklik atau mengandung cincin. Seskuiterpna dapat berfungsi sebagai penolak serangga, insektisida dan fungisida. Seskuiterpena mengandung kmponen minyak atsiri dimana fungsinya sebagai pemberi aroma pada buah dan bunga. Contoh dari Seskuiterpen ini ialah farnesol, santonin, dll. Dan contoh tumbuhan yang termasuk ke dalam seskuiterpen ialah bunga Artemesia, bunga Matricia, daun tanaman Feverfew, bunga Valerian.

3) Diterpenoid

     Diterpenoid adalah senyawa yang mengandung C20 dan disusun oleh 4 unit isiprena. Senyawa diterpenoid asikik yang tersebar luas ialah fitol, senyawa ini sangat banyak mafaatnya bagi tumbuhan dan serangga. Selain berbentuk asiklik senyawa diterpenoid ini juga dapat berbentuk bisiklik, trisiklik, dan tetrasiklik. Berbeda dengan seskuiterpena, diterpenoid tidak ditemukan dalam komponen minyak atsiri dikarenakan titik didihnya yang tinggi. Contoh senyawa diterpenoid ini ialah fitl, asam gibirelat, ∝-kamforena, marubin, asam abietat, dll. Dan contoh tumbuhan diterpenoid ialah tanaman Ginkgo, tanaman Taxus.

4). Triterpenoid

     Triterpenoid adalah senyawa yang mengandung C30 dan disusun oleh 5 unit isoprena, senyawa ini sering disebut skualena. Senyawa ini memiliki sifat yang khas yaitu tak berwarna, bentuknya kristal, mem[unyai rasa yang pahit dan mempunyai titik leleh yang tinggi. Senyawa triterpenoid dikelompk menjadi triterpanoid trisiklik, tetrasiklik dan pentasiklik. Tripentanoid yang terpenting ialah pentasiklik karena berkaitan dengan bisintesa steroid seperti lanosterol. Komponen aktif dari tumbuhan triterpenoid telah digunakan sebagai obat seperti untuk diabeter, angguan kulit, malaria, gangguan menstruasi. Turunan dari skualena ialah steroid, dimana steroid itu dapat diartikan sebagai hormon pada manusia dan hewan. Beberapa contoh steroid hormon reproduksi pada manusia ialah testoteron, progesteron, fukosteron, estron, dan ediksteron. Contoh tumbuhan Triterpenoid ialah tanaman Labu.

        

5). Tetraterpenoid

     Tetraterpenoid merupakan senyawa C40 dan disusun oleh 8 unit isoprena. Jenis tetraterpenoid yang paling dikenal itu karotenoid, yaitu pigmen yang larut dalam lemak warnanya kuning sampai merah dan terdapat pada semua tumbuhan dan lemak dari berbagai jenis jaringan. Senyawa tetraterpenoid dapat berbentuk siklik, monosiklik dan bisiklik. Contoh tumbuhan tetraterpenoid ialah wortel.

Permasalahan:
1. Mengapa Terpenoid mudah mengalami reaksi oksidasi?
2. Apakah yang menyebabkan sehingga Terpenoid tidak larut dalam air sedangkan dengan pelarut organik dapat larut?
3. Apakah yang menyebabkan senyawa dari tetraterpenoid berbeda bentuk (siklik, bisiklik, monosiklik)?